Alessa Gillespie es uno de los tenebrosos y más emblemáticos personajes de la saga Silent Hill, de Konami. Serie de títulos que han sabido utilizar el terror, los puzzles y las premisas del survival horror para narrar una historia repleta de alusiones al cine de terror, casi como si de películas interactivas se tratase.
Esta muchachita es la hija de Dahlia, la sacerdotisa principal de La Orden, un culto satánico ficticio que funciona el la pequeña ciudad turística de Silent Hill. Desde pequeña tuvo sorprendentes habilidades de premonición y poderes psíquicos, siendo capaz de matar tan solo con desearlo.
Debido a la singular familia que tenía, un padre del que no se sabe nada y una madre obsesionada con un culto satánico, Alessa creció en un ámbito bastante cuestionable. A los 7 años su madre decidió utilizarla como sacrificio para invocar a un poderoso demonio y quemo su cuerpo. Gracias a Travis Grady, como se narra en Silent Hill: Origins, parte del alma de Alessa sobreviviría y se alojaría en el cuerpo de una bebé, Cheryl quién fuera la hija adoptiva de Harry Mason (Silent Hill, PSX, 1999).
En Silent Hill 3 también tiene una gran importancia, ya que su vida, y su relación con la invocación del Dios de La Orden, es quizás el evento más importante de la saga Silent Hill.
Sin embargo, Alessa no es tan mala como puede parecer en un principio. Si debido a su infancia, repleta de abusos y traiciones, tenía deseos de purificar la tierra y a sus habitantes, luego descubriría que la vida tiene momentos dulces, esto está relacionado con su segundo nacimiento, como Heather (el bebé que aparece en el final “bueno” del Silent Hill original).
Clave para entender gran parte de los sucesos en el terrorífico pueblo de Silent Hill, Alessa es un personaje sufrido, mezcla de redención y deseos de venganza.